Em Cheeky Monkey, a diversão é garantida com uma mecânica de 'force sua sorte' que te coloca no controle de uma aventura animal! O jogo vem com oito tipos de animais, cada um representado por fichas de plástico. No início, todas as fichas são colocadas em um saco, prontas para serem sorteadas.

Durante seu turno, você vai tirando fichas do saco. A grande sacada é que você decide quando parar! Se você parar antes de tirar um animal que já está na sua frente (da mesma rodada), você adiciona todas as fichas que coletou à sua pilha pessoal. Mas cuidado! Se você tirar um animal repetido, todas as fichas que você tirou nesse turno voltam para o saco, e você perde a vez. É aquele momento de tensão: arrisco mais uma ou paro por aqui?

Para apimentar as coisas, existem algumas regras especiais. Se você tirar um animal que já está no topo da pilha de um oponente, você pode roubar essa ficha! Mas, se você roubar e depois tirar um animal repetido, a ficha roubada também volta para o saco. E o macaco? Ah, o macaco é especial! Se você tirar um, pode ficar com ele ou trocá-lo pela ficha que está no topo da pilha de qualquer outro jogador. A partida termina quando a última ficha é tirada do saco. Quem tiver mais fichas de um tipo específico de animal ganha pontos bônus equivalentes ao número total daquele animal no jogo. O jogador com mais pontos no final é o grande vencedor!