Penny Press mergulha os jogadores no agitado mundo do jornalismo amarelo do final do século XIX, onde eles assumem o papel de magnatas da imprensa, como Pulitzer e Hearst, competindo para dominar o mercado de jornais em Nova York. O objetivo é aumentar a circulação do seu jornal, publicando edições que cobrem as principais notícias do dia: Guerra, Crime e Calamidade, Nova York, Política e Condição Humana. Para isso, os jogadores devem alocar seus repórteres às histórias mais relevantes, garantindo a maioria nas áreas de interesse. Quando estiverem prontos, eles 'acionam as prensas' para publicar as notícias e montar sua primeira página. Cada publicação soma pontos com base no valor atual das notícias, e o jogador com mais estrelas em cada categoria recebe bônus no final do jogo. O jogo termina quando um jogador publica seu terceiro ou quarto jornal (dependendo do número de jogadores), e vence quem alcançar a maior circulação.