Cashflow 101 foi criado por Robert Kiyosaki, autor de "Pai Rico, Pai Pobre", como um treinamento prático de finanças pessoais. O objetivo é simples: sair da "Corrida dos Ratos" (Rat Race) e alcançar a independência financeira, chegando ao "Fast Track" onde o dinheiro trabalha para você. Cada jogador escolhe uma carreira inicial – de motorista de caminhão a piloto de avião – e preenche sua própria planilha de balanço, anotando receitas, despesas, ativos e passivos. O tabuleiro tem duas trilhas: a pequena, onde se avança com um dado e se recebe o salário ao passar pela casa "Paycheck", e a maior, que exige dois dados e oferece oportunidades de investimento mais ousadas.

Ao cair em espaços específicos, o jogador compra cartas de quatro baralhos diferentes. Algumas cartas trazem bons negócios, outras trazem prejuízos, impostos, divórcios ou processos. O ponto crucial é a gestão de caixa: no "Rat Race" falta dinheiro, já no "Fast Track" o excesso pode ser desperdiçado se não houver investimentos adequados. As transações são registradas nas fichas individuais, que acabam servindo como modelo para o controle das finanças reais dos participantes. O jogo permite compras conjuntas, revendas e negociação entre os jogadores, incentivando o debate sobre estratégias.

Com 2 a 6 jogadores, a dinâmica muda: poucos jogadores favorecem o mercado imobiliário, enquanto grupos maiores aceleram a rotação de cartas, tornando viáveis negócios de médio porte. Apesar de exigir leitura detalhada das regras e um pouco de paciência (partidas duram cerca de 3 horas), o jogo tem sido usado em clubes de finanças ao redor do mundo como ferramenta de ensino prática e divertida.