Em Darjeeling, os jogadores embarcam em uma jornada estratégica pelo mundo do chá, competindo para coletar e enviar as variedades mais frescas e valorizadas. O jogo se desenrola em duas áreas principais do tabuleiro. Na primeira, um grid representa plantações de chá, com quadrados contendo metades de caixas de quatro variedades distintas. Cada jogador move seu marcador, coletando uma metade de caixa por turno, seguindo regras de movimento simples, mas competitivas, para garantir os melhores espaços. Quando um jogador acumula metades suficientes de uma única cor para formar caixas inteiras, ele pode realizar um carregamento de chá.

Os carregamentos rendem pontos de vitória de três maneiras cruciais. Primeiramente, há um bônus de 'demanda' que varia conforme o tempo desde o último envio daquela variedade, podendo chegar a 6 VPs. Em segundo lugar, carregamentos de pelo menos quatro caixas garantem um bônus fixo de 1 VP por caixa. O mais importante, porém, são os VPs concedidos no início dos turnos seguintes, dependendo da posição do seu carregamento em uma 'balsa' de envios recentes. Carregamentos mais novos ficam no topo da coluna e pagam multiplicadores de VP maiores, mas são empurrados para baixo à medida que outros jogadores fazem seus próprios envios. Isso cria uma corrida constante e uma tensão entre os jogadores, que são incentivados a fazer carregamentos, mesmo que menores, para manter seus chás no topo e negar pontos aos oponentes. O jogo termina assim que um jogador atinge 100 pontos de vitória, exigindo vigilância constante para evitar que um líder dispare.