Prepare o seu navio e ajuste as velas, porque o Capitão Henry Morgan resolveu reunir a velha guarda da pirataria para o 'Grande Desafio'! Em Jamaica, você assume o comando de um navio em uma corrida tática ao redor da ilha. Mas não se engane: chegar primeiro não garante a vitória. O jogo é um equilíbrio constante entre correr para a linha de chegada e desviar o caminho para saquear tesouros, carregar mercadorias e roubar ouro dos seus colegas de tripulação. Quem terminar com a maior fortuna no final é quem leva a fama de Grande Vencedor.

A dinâmica é bem inteligente. A cada rodada, o capitão da vez rola dois dados e define qual representa o 'dia' e qual a 'noite'. Você, então, escolhe secretamente uma carta da sua mão. Cada carta tem duas ações (uma para o dia e outra para a noite), que podem ser mover o navio ou carregar itens no porão. O pulo do gato está em qual carta jogar para aproveitar melhor os valores dos dados. Se você cair na mesma casa que outro pirata? Hora da briga! O combate é resolvido nos dados, mas se você foi precavido e carregou pólvora no porão, suas chances de vitória e de roubar o ouro alheio aumentam consideravelmente.

O jogo termina quando o primeiro navio cruza a linha de chegada, mas a pontuação final soma o ouro acumulado durante a viagem mais um bônus baseado na sua posição final na corrida. É aquele tipo de jogo onde você precisa decidir se joga seguro para garantir a chegada ou se arrisca tudo em um desvio lucrativo, correndo o risco de ficar para trás. Com miniaturas legais e uma dose generosa de 'estou te ferrando', Jamaica entrega a experiência clássica de pirataria com uma camada tática que mantém todo mundo engajado até a última revelação de cartas.