Prepare o seu chapéu fedora e ajuste a gravata, porque você acaba de entrar no submundo de Manhattan nos anos 20! Em Speakeasy, você assume o papel de um mafioso ambicioso tentando dominar a cidade durante a Lei Seca. O cenário é controlado por Lucky Luciano, que dividiu a cidade em distritos, e agora é a sua vez de gerir seu próprio império de bares clandestinos e cassinos para subir na hierarquia do crime.

O jogo é um mix estratégico onde você precisará de muita malícia. Através de alocação de trabalhadores e gestão de mão, você deve posicionar seus capangas para entregar bebidas ilícitas e bater as metas de Manhattan para garantir sua renda. Mas não pense que é só distribuir rum; para crescer, você precisará atualizar seus estabelecimentos, tornando-os mais luxuosos, o que inevitavelmente atrairá a atenção indesejada da polícia e de outras famílias da máfia.

Para ganhar vantagem, você pode fazer alianças perigosas com mafiosos externos ou partir para a violência, roubando corredores de rum para conseguir recursos preciosos. E se as contas não baterem? Não tem problema: você pode 'maquiar' seus livros contábeis para encher o cofre com dinheiro de impostos sonegados. O objetivo final é simples, mas brutal: acumular a maior fortuna possível e provar que você é o chefão mais bem-sucedido de Nova York. Será que você consegue equilibrar a operação do seu negócio, a influência territorial e a pressão da lei para chegar ao topo, ou vai acabar preso em uma cela escura? A cidade é grande, a concorrência é cruel e o lucro é a única coisa que importa.