Speculation coloca você no papel de investidor de bolsa em um tabuleiro de 45 minutos, ideal para grupos de 3 a 6 jogadores que curtem um clima de mercado agitado. Cada participante começa com nove cartas na mão – oito correspondem a ações de empresas diferentes e a nona é a temida carta "Bank Holiday". No início, são colocados em sacos seis tiles de movimento numerados de 1 a 6 e seis tiles de ação (três de comércio, um que aumenta o ranking, outro que diminui e um neutro). A cada rodada, o jogador inicial saca um tile de cada saco. Se o tile de ação for de ranking, ele pode subir ou descer o preço de uma ação (representado por um “brick”) no trilho de movimentação. Se for de comércio, todo mundo compra ou vende uma ação ao banco.

Depois disso, todos revelam simultaneamente uma das duas cartas que mantêm na mão. Caso ninguém jogue a carta de feriado bancário, os bricks das empresas avançam no trilho de acordo com o número tirado no tile de movimento, pulando espaços já ocupados. Quando a carta de feriado aparece, o movimento dos bricks é reduzido pela metade ou até parado, criando momentos de tensão. Cada rodada termina com os jogadores comprando uma nova carta e passando os sacos ao próximo jogador, que se torna o iniciador da próxima fase. O jogo segue até que um ou mais bricks alcancem o final do trilho; então todos liquidam suas ações e quem tiver mais dinheiro vence. A combinação de rolagem de dados, gestão de mão, memória das cartas e especulação de commodities cria uma experiência econômica leve, mas cheia de decisões estratégicas e reviravoltas inesperadas.