Em Cinque Terre, os jogadores são fazendeiros que buscam a glória (e muitos pontos de Lira!) vendendo os produtos mais valiosos nas pitorescas aldeias costeiras da Ligúria, na Itália. O jogo é uma corrida estratégica para colher e entregar frutas frescas, cumprir pedidos e se tornar o vendedor mais popular da região. No início da partida, os preços dos produtos em cada aldeia são definidos aleatoriamente com dados coloridos, criando um mercado dinâmico a cada jogada. Cada jogador começa com um pedido particular, mas há também cinco pedidos públicos que todos podem tentar cumprir – quem for mais rápido leva os pontos! Além disso, ser o primeiro a encher uma fileira de cubos de produto em uma aldeia garante a cobiçada carta de Vendedor Mais Popular, com bônus de pontos. Durante seu turno, você tem 3 pontos de ação para gastar como quiser: pegar cartas de produto (essenciais para colher), mover seu carrinho pelo tabuleiro, colher os produtos do local onde seu carrinho está (cada cubo exige uma carta correspondente, mas duas cartas idênticas servem como curinga!) ou entregar produtos em uma aldeia. Seu carrinho tem um limite de 4 cubos. Ao final do turno, se você completou um pedido público ou se tornou o Vendedor Mais Popular, você pontua e pega a carta. Se for um pedido público, você compra uma nova carta de pedido: pode ficar com ela como um pedido privado ou colocá-la virada para cima para substituir o pedido público recém-cumprido. Pedidos privados não cumpridos no final do jogo viram pontos negativos, então planeje bem! A partida termina quando um jogador completa 5 pedidos públicos (as cartas de Vendedor Mais Popular também contam para isso), e então todos jogam mais uma vez.